Клавулановая кислота

Клавулановая кислота
Clavulanic acid
Химическое соединение
ИЮПАК	(2R,5R,Z)- 3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo- 4-oxa- 1-aza- bicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Брутто-формула	C8H9NO5
Молярная масса	199.16 г/моль
CAS	58001-44-8
PubChem	5280980
DrugBank	APRD00049
Классификация
АТХ	J01CR (комбинации с пенициллинами)
Фармакокинетика
Биодоступн.	высокая
Связывание с белками плазмы	22-30%
Метаболизм	Печень
Период полувывед.	1 час
Экскреция	почки: 25-40 %
Лекарственные формы
таблетки, порошок для приготовления оральной суспензии, порошок для приготовления инъекционного раствора для в/в введении
Способ введения
перорально, внутривенно
Медиафайлы на Викискладе

Клавулановая кислота (клавулиновая) (клавуланат) — ингибитор бета-лактамаз. Содержит бета-лактамную структуру, сходную с таковой у бета-лактамных антибиотиков.

Значительно менее известен тот факт, что клавулановая кислота имеет собственную антибактериальную активность и стимулирует антимикробный иммунитет. Клавулановая кислота по своей структуре похожа на бета-лактамные антибиотики. Подобно другим бета-лактамам, клавулановая кислота способна связываться с пенициллинсвязывающими белками (ПСБ) грамположительных и грамотрицательных бактерий и способствовать лизису бактериальной стенки.

Показано, что клавулановая кислота проявляет минимальную активность в отношении синегнойной палочки и энтерококков, имеет средний уровень активности против представителей энтеробактерий и гемофильной палочки, большая активность клавуланата проявляется против бактероидов и других анаэробов, моракселлов, стафилококков и стрептококков. Клавулановая кислота активна в отношении гонококков и обладает хорошей активностью против атипичных бактерий, таких как хламидии и легионелла.

Широко известно, что клавуланат является b-лактамным ингибитором широкого спектра антибактериального действия с активностью против b-лактамаз как грамположительных, так и грамотрицательных бактерий.

Используется совместно с бета-лактамными антибиотиками, часто входит в состав комбинированных препаратов.

История

Кислота была открыта в 1974-75 гг британскими учеными из фарм. компании Beecham. Патенты на соединение были поданы в США в 1981, а к 1985 были выданы патенты US 4525352, 4529720 и 4560552.