Гармин
| Гармин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол |
| Хим. формула | C₁₃H₁₂N₂O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 214.263 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 264 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 442-51-3 |
| PubChem | 5280953 |
| Рег. номер EINECS | 207-131-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28121 |
| ChemSpider | 4444445 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.
Содержание
Свойства
Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.
Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.
Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).
Использование
Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.
Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например, в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.
Совместно с изотопом углерода 11C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии.
Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами.
Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562.
Эффекты
Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно).
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО исключен из номенклатуры лекарственных средств.
- Manske, R H. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. — Academic Press, 1952-12. — ISBN 9780124695023.